เส้นทางโค้ชของ กาสเปรินี่

หลังแขวนสตั๊ดเพียงแค่ปีเดียว เขาได้โอกาสเริ่มต้นในเส้นทางสายโค้ชเมื่อปี 1994 ด้วยการกลับสู่บ้านหลังเดิมอย่าง ยูเวนตุส ในฐานะกุนซือทีมเยาวชน ก่อนจะตัดสินใจเข้ารับงานคุมทัพโครโตเน่ ในระดับเซเรีย ซี เมื่อปี 2003 และพาทีมเลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีกรองได้สำเร็จ และคุมทีมต่อไปอีก 2 ปี ก่อนที่จะโดนปลดออกจากตำแหน่ง ในฤดูกาล 2004-05 แต่ไม่นานก็ได้กลับมาคุมทีมอีกครั้ง

กาสเปรินี่ คุมทีมเจนัว

เข้าสู่ปี 2006 เขารับงานคุมทีมเจนัว ในลีกรอง ก่อนจะเสกให้ทีมเลื่อนชั้นสู่เวทีลีกสูงสุดได้สำเร็จตั้งแต่ฤดูกาลแรก และผลงานชิ้นโบว์แดงคือการพาทีมจบอันดับ5 ของตารางในฤดูกาล 2008-09 ซึ่งนับเป็นอันดับที่ดีที่สุดในรอบ 19 ปีของสโมสร พร้อมกับคว้าสิทธิ์ไปเล่นในศึกยูฟ่า ยูโรปาลีก โดยมีนักเตะชูโรงอย่าง ดิเอโก มิลิโต กองหน้าคนสำคัญ และ ติอาโก้ ม็อตตา คอยคุมจังหวะในแดนกลาง 

ด้วยสไตล์การเล่นที่วางแผนในระบบ 3-4-3 ทำให้เขาเป็นโค้ชที่ได้รับคำชมอย่างมากในวงการฟุตบอลอิตาลี ถึงขั้นที่ โชเซ มูรินโญ่ ที่ตอนนั้นคุมทัพอินเตอร์ มิลาน ต้องออกปากชื่นชมว่านี่คือโค้ชที่เขารับมือด้วยยากที่สุดคนหนึ่ง

เข้าสู่ฤดูกาล 2010-11 เขาพาทีมเจนัว ทำผลงานตกลงไปอย่างน่าใจหาย ด้วยการเก็บได้เพียงแค่ 11 คะแนน จากการออกสตาร์ท 10 นัดแรก ส่งผลให้ทีมต้องหาจุดเปลี่ยน ก่อนจะตัดสินใจปลดเขาออกจากตำแหน่งในที่สุด เมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน 2010

กาสเปรินี่ คุมทีมอินเตอร์ มิลาน

24 มิถุนายน 2011 สโมสรอินเตอร์ มิลาน ตัดสินใจแต่งตั้ง กาสเปรินี่ เข้ามาคุมทีมแทนที่ เลโอนาร์โด แต่ก็ไม่วายมีอันต้องแยกย้าย หลังพาทีมทำผลงานย่ำแย่ ไม่ชนะใคร 5 เกมติดต่อกัน แถมเป็นการแพ้ไปถึง 4 นัด ส่งผลให้เขาโดนปลดออกจากตำแหน่งเมื่อวันที่ 21 กันยายน 2011 ทั้งๆที่เพิ่งจะคุมทีมไปแค่ 3 เดือน

กาสเปรินี่ คุมทีมปาแลร์โม่

หลังเว้นวรรคพักสมองเป็นเวลา 1 ปี เขาตัดสินใจรับงานคุมทีมปาแลร์โม่ ต่อจากจูเซปเป ซานนิโน่ แต่ไม่นานก็เป็นอันต้องแยกย้ายอีกครั้ง หลังผลงานไม่เป็นไปตามเป้า เขาโดนปลดออกจากตำแหน่งวันที่ 4 กุมภาพันธ์ 2013 ก่อนจะได้โอกาสกลับเข้ามาอีกครั้งด้วยเวลาอันรวดเร็ว ในวันที่24 กุมภาพันธ์ 2013 แทนที่ของ อัลแบร์โต มาเลซานี ที่เข้ามาสลับขั้ว แต่ผลงานทีมก็ยังไม่ดีขึ้น ทำให้ กาสเปรินี่ โดนไล่ออกอีกครั้งในวันที่ 11 มีนาคม 2013  

กาสเปรินี่ กลับมาคุมทีมเจนัว

29 กันยายน 2013 เขาเข้ารับงานคุมทีมเจนัว อีกครั้ง และใช้เวลาอยู่กับทีมนานถึง 3 ปี 

กาสเปรินี่ สร้างความหัศจรรย์ที่ อตาลันต้า

14 มิถุนายน 2016 กาสเปรินี่ ได้รับการแต่งตั้งให้คุมทีมอตาลันต้า ด้วยเป้าหมายพาทีมรอดตกชั้นบนลีกสูงสุด โดยในช่วงเริ่มต้นเขาต้องเจอกับความยากลำบาก แถมมีช่วงเวลาที่เกือบจะโดนไล่ออกกับการพาทีมรั้งอันดับรองบ๊วยของตาราง 

ก่อนจะได้จุดเปลี่ยนสำคัญและพาทีมทำผลงานดีขึ้นแบบก้าวกระโดด มีทั้งการเอาชนะทีมยักษ์ใหญ่อย่าง อินเตอร์ มิลาน, โรม่า และนาโปลี บทสรุปสุดท้ายเขาพาทีมจบอันดับ 4 ของตาราง และคว้าตั๋วไปลุยยูฟ่า ยูโรปาลีก ได้แบบหักปากกาเซียน นับเป็นการกลับมาเล่นบอลยุโรปอีกครั้งในรอบ 26 ปี ของสโมสร

เข้าสู่ฤดูกาล 2017-18 เส้นทางยุโรปของพวกเขาต้องจอดไว้ที่รอบ 16 ทีมสุดท้าย ด้วยการแพ้ให้กับ โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ (สกอร์รวม 3-4) ส่วนผลงานในลีกจบอันดับ 7 ของตาราง และได้สิทธิ์ไปลุยยูโรปาลีก อีกครั้งเป็นปีที่สองติดต่อกัน แถมด้วยการเข้าถึงรอบรองชนะเลิศบอลถ้วยในประเทศอย่างศึกโคปปา อิตาเลีย ก่อนจะโดน ยูเวนตุส เขี่ยตกรอบในที่สุด

ถัดมาในฤดูกาล 2018-19 กาสเปรินี่ พาอตาลันต้า โชว์ฟอร์มได้อย่างร้อนแรง กับการจบอันดับ3 ของศึกกัลโช่ เซเรีย อา อิตาลี ได้สิทธิ์ไปแข่งขันในศึกยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์สโมสร พ่วงด้วยการผ่านเข้าไปชิงชนะเลิศในศึกโคปปา อิตาเลีย ก่อนจะพ่ายให้กับ ลาซิโอ 0-2 พลาดแชมป์ไปอย่างน่าเสียดาย

ฤดูกาล 2019-20 การมาเล่นในถ้วยใหญ่ของยุโรปเป็นครั้งแรก พวกเขาไม่ได้มาเป็นไม้ประดับ แต่กลายเป็นม้ามืดของรายการ หลังสามารถผ่านเข้าสู่รอบ 16 ทีมสุดท้ายได้สำเร็จ ด้วยการจบอันดับ2 ในกลุ่มที่มีทีมอย่าง แมนเชสเตอร์ซิตี้, ชัคตาร์โดเนตสค์ และดินาโมซาเกร็บ

จากนั้นพวกเขาผ่านเข้ารอบ 8 ทีมสุดท้าย ด้วยการเอาชนะ บาเลนเซีย ทีมแกร่งจากสเปน(สกอร์รวม 8-4) ก่อนจะไปโดน เปแอสเช เขี่ยตกรอบ 8 ทีม ในขณะที่ผลงานในลีกก็ยังคงรักษามาตรฐานได้อย่างยอดเยี่ยมด้วยการจบอันดับ3 และได้ไปลุยแชมเปี้ยนส์ลีก เป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกัน ในยุคที่มี 3 ประสานในแนวรุกอย่าง โยซิป อิลิชิช, ลุยส์ มูเรียล และดูวาน ซาปาต้า ที่ฝากผลงานยิงกันคนละไม่ต่ำกว่า 15 ประตูขึ้นไป จบฤดูกาลช่วยให้ทีมซัดไป 98 ประตูในลีก นับเป็นสถิติสูงสุดของอิตาลี ในรอบ 60 ปี

ฤดูกาล 2020-21 อตาลันต้า ยังทำผลงานร้อนแรงต่อเนื่อง ด้วยการจบอันดับ3 ในลีกเป็นปีที่ 3 ติดต่อกัน แถมผ่านเข้าชิงชนะเลิศศึกโคปปา อิตาเลีย อีกครั้ง แต่ก็ยังไปไม่ถึงฝัน หลังพ่ายให้กับ ยูเวนตุส 1-2 ในนัดชิงชนะเลิศ ส่วนผลงานในแชมเปี้ยนส์ลีก ตกรอบ 16 ทีมสุดท้าย ด้วยน้ำมือของ เรอัล มาดริด (สกอร์รวม 1-4)

เข้าสู่ฤดูกาล 2022-23 อตาลันต้า ไม่ผ่านเข้ารอบ 16 ทีมสุดท้ายของศึกยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก หลังจบอันดับ3 ในรอบแบ่งกลุ่ม แต่ก็ยังเพียงพอกับการลงไปเล่นในศึกยูโรปาลีก แต่ก็ไปพ่ายต่อ แอร์เบ ไลป์ซิก ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ส่วนผลงานในลีกฤดูกาลนั้น ทีมจบอันดับ 5 ของตาราง ได้สิทธิ์ไปเล่นยูโรปาลีก ในฤดูกาลหน้า

ฤดูกาล 2023-24 อตาลันต้า สร้างผลงานเซอร์ไพรส์อีกครั้ง กับการผงาดคว้าแชมป์ยูโรปาลีก มาครองได้อย่างยิ่งใหญ่ ด้วยการเอาชนะลิเวอร์พูล ในรอบรองชนะเลิศ และเฉือน ไบเออร์ เลเวอร์คูเซ่น ในนัดชิงชนะเลิศ นับเป็นการคว้าแชมป์ครั้งแรกในฐานะกุนซือของ กาสเปรินี่ 

แต่งานเลี้ยงย่อมมีวันเลิกลา กาสเปรินี่ คุมทีมต่ออีกหนึ่งฤดูกาล ก่อนจะตัดสินใจอำลาตำแหน่งหลังจบฤดูกาล 2024-25 ฝากผลงานสุดท้ายด้วยการพาทีมจบอันดับ3 พร้อมตั๋วไปลุยถ้วยใหญ่ของยุโรปอีกครั้ง ก่อนจะสิ้นสุดการคุมทีมยาวนานถึง 9 ปีเต็ม

กาสเปรินี่ รับงานคุมทีมอาแอส โรม่า

6 มิถุนายน 2025 สโมสรอาแอส โรม่า ประกาศแต่งตั้ง กาสเปรินี่ เข้ามาคุมทีมอย่างเป็นทางการ ด้วยสัญญายาว 3 ปี และได้โอกาสกลับมาเจอกับลูกทีมเก่าอีกครั้งสมัยอยู่กับอตาลันต้า อย่าง ไบรอัน คริสตันเต้ , จานลูกา มันชินี่ รวมถึงปิแอร์ลุยจิ โกลลินี่ ก่อนจะร่ายเวทมนต์เสกให้ทัพ "หมาป่าแห่งกรุงโรม" ตื่นจากหลับไหล 

แม้ฤดูกาลเพิ่งจะเริ่มต้นขึ้น แต่การพา โรม่า มาอยู่ในจุดที่พวกเขาไม่เคยสัมผัสในรอบ 20 กว่าปี กับผลงานการเล่นที่มีสไตล์ของตัวเองอย่างชัดเจน นับเป็นเรื่องที่ต้องชื่นชมกับฝีมือของกุนซือผู้นี้ จากนี้ก็รอลุ้นแค่เพียงว่า การคืนชีพของหมาป่าตัวนี้ จะสามารถไปอยู่ในจุดที่แฟนบอลวาดฝันคือการคว้าแชมป์สคูเด็ตโต้มาครองได้หรือไม่